BPADanger

Le BPA

 

Le bisphénol A

Le bisphénol A est l’un des composants supposé toxiques du polycarbonate et des résines d’époxys.

Perturbateur endocrinien, le Bisphénol A peut avoir des effets nocifs sur la santé et donc des répercutions sur les populations et descendances.

 

En 1936, Dodds et son équipe décrivent le premier estrogène synthétique dépourvu de noyau phénanthrène qui est la structure commune aux stéroïdes.

Ils évaluent une série de molécules diphényles et concluent que seules celles possédant deux groupes hydroxyles en position para présentent une activité estrogénique ; parmi celles-ci, le  bisphénol A (BPA). Le BPA pourrait ainsi être la première molécule synthétique décrite ayant une activité modulatrice sélective du récepteur aux estrogènes.

 

Bisphénol A ou BPA (Abréviation commune)

 

 

Propriétés physiques et chimiques.

 

Le Bisphénol A est le nom usuel du 2,2-(4,4-dihydroxyphényl)propane.

Sous conditions ambiantes de température et de pression, le BPA est solide.

 Sa solubilité dans l’eau est de 120 à 300 mg/l,

 

Sous-groupe chimique Phénols

Paramètre Valeur

Poids moléculaire 228,29 g/mol

Formule brute  C15H16O2

Point de fusion Entre 150 et 155°C

Point d’ébullition 220°C à 4 mm Hg

398°C à 760 mm Hg

Solubilité dans l’eau 120 à 300 mg/l

 

 

Structure chimique

 

 

 

 

 

Le bisphénol A est constitué de carbone  (noir), d'hydrogène (blanc) et d'oxygène   (rouge).

.

Le bisphénol A, aussi communément appelé BPA, est une molécule  chimique organique.

Il est principalement utilisé en tant que monomère pour la fabrication de polycarbonates, polymères employés dans l’industrie du plastique pour fabriquer un très grand nombre d’objets courants tels que les DVD, les lunettes, les bouteilles plastiques, les toits et phares de voitures etc… ( utilisés dans de nombreux plastiques alimentaires !)

Il rentre également dans la composition de revêtements plastiques, tels que les résines époxydes  

(Nous les  retrouvons, entre autre,  dans le revêtement intérieur des canettes et boîtes de conserves)

 

Comment le fabrique -t-on ?

L’acétone et le phénol sont injectés dans un réacteur rempli d’échangeurs cationiques. La conversion du BPA a lieu à environ 75°C. Le mélange est ensuite concentré par la libération de l’eau et de l’acétone sous pression réduite. Lors du refroidissement, le BPA cristallise. Il est alors lavé avec du phénol qui est par la suite distillé sous pression réduite. Le BPA produit avec ce protocole est d’une très grande pureté. La réaction mise en œuvre est présentée dans la Figure  ci-dessous :

 

 

 

 

 

 

 

 

Réaction de formation du BPA (Techniques de l'ingénieur, 2007).

 

 

 

 

Sources et voies d’exposition de l’homme.

 

 

Le BPA est une substance d’origine exclusivement anthropique. Les sources d’expositions humaines sont :

 

L’alimentation : par la migration du contenant vers le contenu.

(Selon les agences sanitaires internationales; C'est la principale source dexposition de la population. Elle résulte du passage du

bisphenol A dans laliment ou la boisson à partir des polymères plastiques et résines epoxy utilises pour les emballer ou les contenir.)

 

L’environnement : par les rejets de cette substance à tous les stades du cycle de vie.

 

L'exposition de l’homme au bisphénol A,  a été démontrée dans plusieurs études (Matsumoto et al., 2003; Calafat et al., 2005).

La présence du BPA (> 0,1 μg/L) a été observée dans 92,6% des échantillons d'urine analysés dans le cadre du National Health and Nutrition Examination Survey aux États-Unis (2517 participants) avec des concentrations allant de 0,5 à 15,9 μg/L (Calafat et al. 2008). Les quantités les plus importantes de BPA sont retrouvées chez les enfants âgés de 6 à 12 ans.

 

 

Des taux importants de BPA ont été retrouvés dans les tissus humains avec des concentrations allant de 0.5 à 15.9μg/L (Calafat et al. 2008). Ces niveaux de contamination sont supérieurs à ceux généralement admis (référence sur laquelle les autorités de santé se basent pour calculer la dose journalière acceptable) .Ceci- portent à penser que d’autres voies que la voie orale entrent en jeu pour pénétrer notre organisme ; La voie cutanée par exemple.

 

 

 

Contamination par l’alimentation. ( Voie Orale )

le Bisphenol A s’extrait du plastique pour se mêler au contenu.

Chez l'humain, le bisphénol A a une demi-vie de moins de 6 heures dans le sang pour une exposition orale de 6 mg (Volkel et al., 2002). Lors de cette dernière étude, seul son métabolite conjugué à l’acide glucuronique a été retrouvé dans l'urine et dans le sang.

 

Ainsi, il a pu être démontré que les biberons ( matière plastique ) pouvaient relâcher une quantité non négligeable de Bisphénol A lorsqu'ils étaient chauffés, ce phénomène s'accroissant avec le vieillissement du plastique, notamment du fait de l'action de détergents lors du lavage (en ug/l) :

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cité par F. Chast, 2011

 

 

Le BPA s'extrait spontanément par dépolymérisation des matières plastiques, au contact avec l'eau (jusqu'à 50 fois plus dans l'eau chaude),

les détergents, les substances acides, les corps gras et les aliments en contact. Bien que  le BPA soit assez rapidement éliminé du corps par les urines, pratiquement toutes les personnes vivant dans les pays industrialisés en  ingèrent quotidiennement à leur insu et présentent de ce fait un taux d'imprégnation permanent élevé, les femmes plus que les hommes, les enfants (jusqu'à 12 fois) plus que les adultes. Visiblement, le BPA  n’induit pas chez l’homme une toxicité aiguë, mais sa structure  biphénolique intrigue et pourrait avoir des effets sur la santé humaine au moyen et long terme.

 

 

Le BPA  a donc été remis en cause avec l'exemple des biberons. Dès 2004, des expériences par toxicogenomique montrent que cette substance était responsable de problèmes cardiovasculaires, neurotoxique (ex: autisme) , cancer (surtout hormonales: sein, prostates). Le BPA mime l’effet d’hormones (entrainant spermatogenèse réduite, malformations génitales, chez les femmes puberté précoce d’où prédisposition à l’obésité, taille adulte réduite).

 

Études faites :

« Les chercheurs de l'université d'Harvard ont découvert des taux impressionnants de Bisphénol A chez des personnes qui avaient consommé pendant cinq jours d'affilée de la soupe en boîte. Ces derniers avaient en effet un taux du composant chimique supérieur de plus de 1.221% comparé à un groupe témoin qui buvait de la soupe fraîche. Cette étude, présentée comme « l'une des premières à quantifier le taux de bisphénol A dans le corps humain après ingestion de nourriture en conserve », a été publiée par des chercheurs de l’Université de Harvard dans le Journal of the American Medical Association du 23 novembre 

 

"Une analyse d’échantillons d’urine humaine a démontré que l’exposition humaine est considérable (Calafat et al., 2005, Matsumoto et al., 2003, Yang et al., 2003). Calafat et al.(2005) ont détecté la présence de BPA (0,1 ng/ml) dans 95 % des échantillons d’urine collectés parmi 394 adultes d’âges, de sexe et de lieux de résidences différents. "

 

A savoir :

Pour le bisphénol A, la limite de migration spécifique (LMS) est fixée à 0,6 mg/kg d’aliment. Elle est calculée à partir d’un dose journalière admissible

(DJA) établie à 50 microgrammes de bisphénol A par kilogramme de poids corporel et par jour (50 μg/kg p.c./j), soit 2,5 mg par jour pour un individu de

50 kg.

 

 

 

Contamination par l’environnement.


Les sources d’entrée de BPA dans l’environnement sont multiples. Au niveau des usines de fabrication et d’élaboration, de faibles quantités de BPA sont autorisées à être directement rejetées dans l’atmosphère et dans les eaux de surface. Les concentrations en BPA mesurées dans des rivières des USA, d’Allemagne, des Pays-Bas et du Japon étaient inférieures ou égales à 8 ng/ml (Belfroid et al., 2002, Fromme et al., 2002, Kang et al., 2006).

Des mesures dans l’air ont donné des concentrations en BPA allant de 2 à 208 ng/m3 dans trois échantillons d’air sur 7, dont un pris à proximité d’une usine de fabrication de plastiques (Rudel et al., 2001). Le BPA peut être adsorbé au niveau des sols et des sédiments où il est 44 fois plus concentré que dans les eaux de surface (Fromme et al., 2002). La demi-vie du BPA dans les sols, où il forme alors des résidus liés, pourrait être inférieure à 3 jours (Fent et al., 2003). Néanmoins, dans les zones à forte densité de population humaine, la contamination des sols par le BPA est entretenue par les déchets domestiques et industriels (Kawahata et al., 2004).

 

Les chercheurs de l’INRA de Toulouse démontrent pour la première fois que la peau constitue probablement une autre porte d’entrée du bisphénol A au sein de l’organisme. Dans cette optique, ils se sont servit d’ex-plants de peau humaine, pour analyser la diffusion des produits chimiques parvenant au contact de ce tissu. Sur ces ex-plants, ils ont observé qu’environ les deux tiers du bisphénol A déposé à la surface de la peau traversaient la barrière cutanée, quelle que soit la dose déposée (50 à 800 nmoles). 

 

 

Le BPA est qualifié de perturbateur endocrinien car de nombreuses études in vitro ont montré qu’il possède des propriétés oestrogènes. Il est notamment capable de se lier et d’activer le récepteur des hormones œstrogènes( Hormone sexuel féminine) mais, avec une capacité 1.000 à 5.000 fois moindre que celui d'un œstrogène. (AFSCA, 2009).Le BPA est classé en tant que substance repro-toxique de catégorie 3 (substance préoccupante pour la fertilité de l’espèce humaine - INSERM, 2010).

A hautes doses, le BPA influe ?

 

Niveau cellulaire :

 

Une estimation fiable des dangers du BPA pour l’homme a été effectuée par des travaux sur des cellules humaines en culture par toxico-génomique par Antidote Europe, association créée par des chercheurs issus du Centre national de la recherche scientifique, œuvrant pour une meilleure prévention en santé humaine. La toxicogénomique est une méthode éthique, plus sûre et moins onéreuse que l’expérimentation animale.

Nous allons donc nous pencher sur une étude faite à partir de cellule humain , car aucune espèce n'est similaire à l' autre.

 

La planéité et la présence de cycles aromatiques favorisent l'intercalation du BPA au sein des membranes cellulaires ou de l'ADN. Par ailleurs, le BPA agit comme un xéno-œstrogène,  c'est à dire comme une hormone de synthèse qui se comporte comme les oestrogènes et affecte de ce fait le fonctionnement et la réponse hormonale normale du corps humain.

 

Observation des résultats expérimentaux du à l'étude de cellules humaines en cultures avec présence de bisphénol A.

 

Le BPA est un produit qui peut tuer une cellule a plus ou moins long terme. On observe que la cellule se gonfle, arrête son métabolisme, sa membrane se perce et se fragmente, permettant la fuite des constituants et la mort de la cellule.
Ce processus peut être plus lent, dans ce cas la cellule cesse de se diviser bien avant d'avoir épuisé la cinquantaine de divisions qui lui sont normalement allouées et meurt: c'est la sénescence cellulaire, due notamment à des dommages à l'ADN et l'activité de toxines. Les substances chimiques peuvent également provoquer la mort rapide de la cellule, en induisant son "suicide" (apoptose), notamment en empoisonnant ses mitochondries, les "centrales énergétiques" de la cellule.                                                        Schéma de l'apoptose

 

 

 

Cet effet létal entraine alors des maladies graves, souvent mortelles.Le BPA peut avoir des effets sur l'ADN,l'organisme doit donc "réparer" ces erreurs engendrées grâce a des systèmes enzymatiques qui suppriment les brins touchés pour en récréer d'autres plus tard, mais ce système n'est encore une fois pas irréprochable.


Si les cellules contaminées ne se dégradent pas, un autre problème se pose, celui de la prolifération d'une sbstance cancérigène, donnant ainsi au bout de quelques mois ou année des tumeurs et des métastases.


Le BPA mime l'effet d'hormones, il va de ce fait stimuler les cellules munies de récepteurs hormonaux pour induire indûment, de façon inappropriée ou à contretemps, l'activité hormonale qui devrait être réservée aux hormones endogènes (cette activité du BPA est responsable de cancers dépendant d'hormones (sein, prostate), de problèmes de fertilité (reprotoxique), de malformations génitales).

Conclusion

Après cette expérience on Observe que des cellules humaines en culture (maintenues vivantes hors du corps) et exposées au BPA se révoltent. Les outils dont nos cellules disposent pour résister au stress, pour éviter de devenir cancéreuses, pour bien communiquer avec leurs voisines deviennent inopérants.

 

Le BPA interfère avec le bon repliement de protéines (processus complexe selon lequel les protéines s'enroulent), qui peuvent s'agréger et empêcher certaine fonctions biologiques (assimilation des sucres, diabète), soit empoisonner et tuer certaines cellules en s'y accumulant (engendrant des maladies telles que Parkinson), ou encore encombrer l'espace intercellulaire et empêcher les communications neuronales (on parle ici d'Alzheimer). Le BPA induit des stress oxydatifs (agression des composants d'une cellule) sévères et affaiblissent en même temps les défenses antioxydants (responsable de problèmes cardio-vasculaires : hypertension, accidents vasculaires cardiaques et cérébraux ou encore vieillissement accéléré de l'individu).

 

De plus d'autres facteurs font polémiques :

D'après le

QSAR, des substances chimiques de structures proches ont des activités biologiques comparables.

Or, le BPA a une structure chimique proche de celle du diéthyl stilbestrol (DES). 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 



 

Le Bis-phénol A et le diethylstilbestrol et sont deux molécules à effets œstrogéniques et qui sont proches chimiquement l'une de l'autre.


 

 

 

Le diéthyl stilbestrol (DES) a également deux noyaux phénoliques, liés par deux atomes de carbone au lieu d'un seul pour le BPA. Or les effets biologiques du DES chez l'humain sont bien documentés. Le DES fut en effet prescrit en France pendant 30 ans à 200 000 femmes enceintes ayant des grossesses à problèmes. On ne s'apercevra qu'au bout de 30 ans que ce traitement est tératogène et a en réalité de très graves conséquences chez les filles, et même les petites-filles de ces femmes (cancers et malformations génitales).

 

 


 

 

 

 

 

 

 

Résumé des conséquences sur la descendance féminine et masculine du traitement des femmes enceintes par le diéthylstilbestrol (DES).

 

De structures voisines, BPA et DES ont très probablement des activités biologiques voisines aussi. Celles du DES étant malheureusement bien documentées, il est fort probable que le BPA se révèle être dans quelques années une autre « bombe à retardement » analogue au DES, qu'il sera alors
impossible à neutraliser. Cette fois, cette bombe ne concernerait pas que les femmes enceintes et leurs filles, mais toute la population (prioritairement les
enfants) puisque nous sommes tous imprégnés de BPA. Elle menacerait gravement jusqu'à la survie de l'espèce, à la fois pour son impact négatif sur la
fertilité et les pathologies provoquées (cancer, maladies neuronales, diabète, maladies cardio-vasculaires, hépatiques) [source :
Antidote Europe.]

 

 

 

Conclusion ;

 

Le fait de retrouver des concentrations de BPA dans le sang et les urines, montre l’instabilité chimique du support plastique utilisé.En effet le bisphénol contenu dans les plastiques passe dans la nourriture lorsque celle-ci est en contact, induisant une contamination par ingestion. L'effet est plus élevé en période de développement de l'individu, plus élevé aussi lorsqu'on chauffe le récipient. Mais il y a également une migration dans les aliments à température ambiante. Il faut également tenir compte de la contamination par voie cutanée.

Les autorités sanitaires ont déjà réagi en interdisant l'emploi du BPA dans les biberons, mais il semblerait plus pertinent de protéger  aussi le reste de la population , surtout si l' on tient compte de la catastrophe sanitaire survenue avec le diéthyl stilbestrol ( DES), reconnue de surcroit, comme une molécule voisine. Il serait préférable de s'en tenir au système de précaution "mieux vaut prévenir que guérir". En effet , alors que le DES ne concernait qu' un groupe restreint de femmes, le BPA concerne l'ensemble de la population, tous ages confondus.

De plus les résultats de l'expérience toxycogénomique indiquent que le BPA empêche les cellules nerveuses de s’opposer au stress oxydatif, à la cancérisation, à la prolifération, à la stimulation hormonale, à exercer le contrôle de qualité du repliement des protéines. En particulier, le BPA divise par 4 la sensibilité de ces cellules aux androgènes, ce qui a des implications importantes sur la fertilité masculine.

Parmi les dernières initiatives qui laissent à penser que des mesures vont être prises pour avertir et protéger la population, voici le communiqué datant du

28 septembre 2011 :

"Une  proposition de loi émanant de la commission des affaires sociales de l'Assemblée nationale vise à suspendre la fabrication et la commercialisation de tout conditionnement à vocation alimentaire contenant du bisphénol A (BPA) à partir du 1er janvier 2014. Elle a été acceptée le 6 octobre et votée le 12 octobre 2011.

  L’ANSES vient de lancer un appel à contributions visant à développer des produits de substitution au bisphénol A qui soient aussi efficaces mais  dépourvus de risques."

 

 

 

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