BPADanger

Le BPA

 

Le bisphénol A

Le bisphĂ©nol A est l’un des composants supposĂ© toxiques du polycarbonate et des rĂ©sines d’époxys.

Perturbateur endocrinien, le Bisphénol A peut avoir des effets nocifs sur la santé et donc des répercutions sur les populations et descendances.

 

En 1936, Dodds et son équipe décrivent le premier estrogÚne synthétique dépourvu de noyau phénanthrÚne qui est la structure commune aux stéroïdes.

Ils Ă©valuent une sĂ©rie de molĂ©cules diphĂ©nyles et concluent que seules celles possĂ©dant deux groupes hydroxyles en position para prĂ©sentent une activitĂ© estrogĂ©nique ; parmi celles-ci, le  bisphĂ©nol A (BPA). Le BPA pourrait ainsi ĂȘtre la premiĂšre molĂ©cule synthĂ©tique dĂ©crite ayant une activitĂ© modulatrice sĂ©lective du rĂ©cepteur aux estrogĂšnes.

 

Bisphénol A ou BPA (Abréviation commune)

 

 

Propriétés physiques et chimiques.

 

Le Bisphénol A est le nom usuel du 2,2-(4,4-dihydroxyphényl)propane.

Sous conditions ambiantes de température et de pression, le BPA est solide.

 Sa solubilitĂ© dans l’eau est de 120 Ă  300 mg/l,

 

Sous-groupe chimique Phénols

ParamĂštre Valeur

Poids moléculaire 228,29 g/mol

Formule brute  C15H16O2

Point de fusion Entre 150 et 155°C

Point d’ébullition 220°C Ă  4 mm Hg

398°C à 760 mm Hg

SolubilitĂ© dans l’eau 120 Ă  300 mg/l

 

 

Structure chimique

 

 

 

 

 

Le bisphĂ©nol A est constituĂ© de carbone  (noir), d'hydrogĂšne (blanc) et d'oxygĂšne   (rouge).

.

Le bisphĂ©nol A, aussi communĂ©ment appelĂ© BPA, est une molĂ©cule  chimique organique.

Il est principalement utilisĂ© en tant que monomĂšre pour la fabrication de polycarbonates, polymĂšres employĂ©s dans l’industrie du plastique pour fabriquer un trĂšs grand nombre d’objets courants tels que les DVD, les lunettes, les bouteilles plastiques, les toits et phares de voitures etc
 ( utilisĂ©s dans de nombreux plastiques alimentaires !)

Il rentre Ă©galement dans la composition de revĂȘtements plastiques, tels que les rĂ©sines Ă©poxydes  

(Nous les  retrouvons, entre autre,  dans le revĂȘtement intĂ©rieur des canettes et boĂźtes de conserves)

 

Comment le fabrique -t-on ?

L’acĂ©tone et le phĂ©nol sont injectĂ©s dans un rĂ©acteur rempli d’échangeurs cationiques. La conversion du BPA a lieu Ă  environ 75°C. Le mĂ©lange est ensuite concentrĂ© par la libĂ©ration de l’eau et de l’acĂ©tone sous pression rĂ©duite. Lors du refroidissement, le BPA cristallise. Il est alors lavĂ© avec du phĂ©nol qui est par la suite distillĂ© sous pression rĂ©duite. Le BPA produit avec ce protocole est d’une trĂšs grande puretĂ©. La rĂ©action mise en Ɠuvre est prĂ©sentĂ©e dans la Figure  ci-dessous :

 

 

 

 

 

 

 

 

Réaction de formation du BPA (Techniques de l'ingénieur, 2007).

 

 

 

 

Sources et voies d’exposition de l’homme.

 

 

Le BPA est une substance d’origine exclusivement anthropique. Les sources d’expositions humaines sont :

 

â–șL’alimentation : par la migration du contenant vers le contenu.

(Selon les agences sanitaires internationales; C'est la principale source d’exposition de la population. Elle rĂ©sulte du passage du

bisphenol A dans l’aliment ou la boisson Ă  partir des polymĂšres plastiques et rĂ©sines epoxy utilises pour les emballer ou les contenir.)

 

â–șL’environnement : par les rejets de cette substance Ă  tous les stades du cycle de vie.

 

L'exposition de l’homme au bisphĂ©nol A,  a Ă©tĂ© dĂ©montrĂ©e dans plusieurs Ă©tudes (Matsumoto et al., 2003; Calafat et al., 2005).

La prĂ©sence du BPA (> 0,1 ÎŒg/L) a Ă©tĂ© observĂ©e dans 92,6% des Ă©chantillons d'urine analysĂ©s dans le cadre du National Health and Nutrition Examination Survey aux États-Unis (2517 participants) avec des concentrations allant de 0,5 Ă  15,9 ÎŒg/L (Calafat et al. 2008). Les quantitĂ©s les plus importantes de BPA sont retrouvĂ©es chez les enfants ĂągĂ©s de 6 Ă  12 ans.

 

 

Des taux importants de BPA ont Ă©tĂ© retrouvĂ©s dans les tissus humains avec des concentrations allant de 0.5 Ă  15.9ÎŒg/L (Calafat et al. 2008). Ces niveaux de contamination sont supĂ©rieurs Ă  ceux gĂ©nĂ©ralement admis (rĂ©fĂ©rence sur laquelle les autoritĂ©s de santĂ© se basent pour calculer la dose journaliĂšre acceptable) .Ceci- portent Ă  penser que d’autres voies que la voie orale entrent en jeu pour pĂ©nĂ©trer notre organisme ; La voie cutanĂ©e par exemple.

 

 

 

Contamination par l’alimentation. ( Voie Orale )

le Bisphenol A s’extrait du plastique pour se mĂȘler au contenu.

Chez l'humain, le bisphĂ©nol A a une demi-vie de moins de 6 heures dans le sang pour une exposition orale de 6 mg (Volkel et al., 2002). Lors de cette derniĂšre Ă©tude, seul son mĂ©tabolite conjuguĂ© Ă  l’acide glucuronique a Ă©tĂ© retrouvĂ© dans l'urine et dans le sang.

 

Ainsi, il a pu ĂȘtre dĂ©montrĂ© que les biberons ( matiĂšre plastique ) pouvaient relĂącher une quantitĂ© non nĂ©gligeable de BisphĂ©nol A lorsqu'ils Ă©taient chauffĂ©s, ce phĂ©nomĂšne s'accroissant avec le vieillissement du plastique, notamment du fait de l'action de dĂ©tergents lors du lavage (en ug/l) :

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cité par F. Chast, 2011

 

 

Le BPA s'extrait spontanément par dépolymérisation des matiÚres plastiques, au contact avec l'eau (jusqu'à 50 fois plus dans l'eau chaude),

les dĂ©tergents, les substances acides, les corps gras et les aliments en contact. Bien que  le BPA soit assez rapidement Ă©liminĂ© du corps par les urines, pratiquement toutes les personnes vivant dans les pays industrialisĂ©s en  ingĂšrent quotidiennement Ă  leur insu et prĂ©sentent de ce fait un taux d'imprĂ©gnation permanent Ă©levĂ©, les femmes plus que les hommes, les enfants (jusqu'Ă  12 fois) plus que les adultes. Visiblement, le BPA  n’induit pas chez l’homme une toxicitĂ© aiguĂ«, mais sa structure  biphĂ©nolique intrigue et pourrait avoir des effets sur la santĂ© humaine au moyen et long terme.

 

 

Le BPA  a donc Ă©tĂ© remis en cause avec l'exemple des biberons. DĂšs 2004, des expĂ©riences par toxicogenomique montrent que cette substance Ă©tait responsable de problĂšmes cardiovasculaires, neurotoxique (ex: autisme) , cancer (surtout hormonales: sein, prostates). Le BPA mime l’effet d’hormones (entrainant spermatogenĂšse rĂ©duite, malformations gĂ©nitales, chez les femmes pubertĂ© prĂ©coce d’oĂč prĂ©disposition Ă  l’obĂ©sitĂ©, taille adulte rĂ©duite).

 

Études faites :

« Les chercheurs de l'universitĂ© d'Harvard ont dĂ©couvert des taux impressionnants de BisphĂ©nol A chez des personnes qui avaient consommĂ© pendant cinq jours d'affilĂ©e de la soupe en boĂźte. Ces derniers avaient en effet un taux du composant chimique supĂ©rieur de plus de 1.221% comparĂ© Ă  un groupe tĂ©moin qui buvait de la soupe fraĂźche. Cette Ă©tude, prĂ©sentĂ©e comme « l'une des premiĂšres Ă  quantifier le taux de bisphĂ©nol A dans le corps humain aprĂšs ingestion de nourriture en conserve », a Ă©tĂ© publiĂ©e par des chercheurs de l’UniversitĂ© de Harvard dans le Journal of the American Medical Association du 23 novembre 

 

"Une analyse d’échantillons d’urine humaine a dĂ©montrĂ© que l’exposition humaine est considĂ©rable (Calafat et al., 2005, Matsumoto et al., 2003, Yang et al., 2003). Calafat et al.(2005) ont dĂ©tectĂ© la prĂ©sence de BPA (≄ 0,1 ng/ml) dans 95 % des Ă©chantillons d’urine collectĂ©s parmi 394 adultes d’ñges, de sexe et de lieux de rĂ©sidences diffĂ©rents. "

 

A savoir :

Pour le bisphĂ©nol A, la limite de migration spĂ©cifique (LMS) est fixĂ©e Ă  0,6 mg/kg d’aliment. Elle est calculĂ©e Ă  partir d’un dose journaliĂšre admissible

(DJA) Ă©tablie Ă  50 microgrammes de bisphĂ©nol A par kilogramme de poids corporel et par jour (50 ÎŒg/kg p.c./j), soit 2,5 mg par jour pour un individu de

50 kg.

 

 

 

Contamination par l’environnement.


Les sources d’entrĂ©e de BPA dans l’environnement sont multiples. Au niveau des usines de fabrication et d’élaboration, de faibles quantitĂ©s de BPA sont autorisĂ©es Ă  ĂȘtre directement rejetĂ©es dans l’atmosphĂšre et dans les eaux de surface. Les concentrations en BPA mesurĂ©es dans des riviĂšres des USA, d’Allemagne, des Pays-Bas et du Japon Ă©taient infĂ©rieures ou Ă©gales Ă  8 ng/ml (Belfroid et al., 2002, Fromme et al., 2002, Kang et al., 2006).

Des mesures dans l’air ont donnĂ© des concentrations en BPA allant de 2 Ă  208 ng/m3 dans trois Ă©chantillons d’air sur 7, dont un pris Ă  proximitĂ© d’une usine de fabrication de plastiques (Rudel et al., 2001). Le BPA peut ĂȘtre adsorbĂ© au niveau des sols et des sĂ©diments oĂč il est 44 fois plus concentrĂ© que dans les eaux de surface (Fromme et al., 2002). La demi-vie du BPA dans les sols, oĂč il forme alors des rĂ©sidus liĂ©s, pourrait ĂȘtre infĂ©rieure Ă  3 jours (Fent et al., 2003). NĂ©anmoins, dans les zones Ă  forte densitĂ© de population humaine, la contamination des sols par le BPA est entretenue par les dĂ©chets domestiques et industriels (Kawahata et al., 2004).

 

Les chercheurs de l’INRA de Toulouse dĂ©montrent pour la premiĂšre fois que la peau constitue probablement une autre porte d’entrĂ©e du bisphĂ©nol A au sein de l’organisme. Dans cette optique, ils se sont servit d’ex-plants de peau humaine, pour analyser la diffusion des produits chimiques parvenant au contact de ce tissu. Sur ces ex-plants, ils ont observĂ© qu’environ les deux tiers du bisphĂ©nol A dĂ©posĂ© Ă  la surface de la peau traversaient la barriĂšre cutanĂ©e, quelle que soit la dose dĂ©posĂ©e (50 Ă  800 nmoles). 

 

 

Le BPA est qualifiĂ© de perturbateur endocrinien car de nombreuses Ă©tudes in vitro ont montrĂ© qu’il possĂšde des propriĂ©tĂ©s oestrogĂšnes. Il est notamment capable de se lier et d’activer le rĂ©cepteur des hormones ƓstrogĂšnes( Hormone sexuel fĂ©minine) mais, avec une capacitĂ© 1.000 Ă  5.000 fois moindre que celui d'un ƓstrogĂšne. (AFSCA, 2009).Le BPA est classĂ© en tant que substance repro-toxique de catĂ©gorie 3 (substance prĂ©occupante pour la fertilitĂ© de l’espĂšce humaine - INSERM, 2010).

A hautes doses, le BPA influe ?

 

Niveau cellulaire :

 

Une estimation fiable des dangers du BPA pour l’homme a Ă©tĂ© effectuĂ©e par des travaux sur des cellules humaines en culture par toxico-gĂ©nomique par Antidote Europe, association crĂ©Ă©e par des chercheurs issus du Centre national de la recherche scientifique, Ɠuvrant pour une meilleure prĂ©vention en santĂ© humaine. La toxicogĂ©nomique est une mĂ©thode Ă©thique, plus sĂ»re et moins onĂ©reuse que l’expĂ©rimentation animale.

Nous allons donc nous pencher sur une Ă©tude faite Ă  partir de cellule humain , car aucune espĂšce n'est similaire Ă  l' autre.

 

La planĂ©itĂ© et la prĂ©sence de cycles aromatiques favorisent l'intercalation du BPA au sein des membranes cellulaires ou de l'ADN. Par ailleurs, le BPA agit comme un xĂ©no-ƓstrogĂšne,  c'est Ă  dire comme une hormone de synthĂšse qui se comporte comme les oestrogĂšnes et affecte de ce fait le fonctionnement et la rĂ©ponse hormonale normale du corps humain.

 

Observation des résultats expérimentaux du à l'étude de cellules humaines en cultures avec présence de bisphénol A.

 

Le BPA est un produit qui peut tuer une cellule a plus ou moins long terme. On observe que la cellule se gonfle, arrĂȘte son mĂ©tabolisme, sa membrane se perce et se fragmente, permettant la fuite des constituants et la mort de la cellule.
Ce processus peut ĂȘtre plus lent, dans ce cas la cellule cesse de se diviser bien avant d'avoir Ă©puisĂ© la cinquantaine de divisions qui lui sont normalement allouĂ©es et meurt: c'est la sĂ©nescence cellulaire, due notamment Ă  des dommages Ă  l'ADN et l'activitĂ© de toxines. Les substances chimiques peuvent Ă©galement provoquer la mort rapide de la cellule, en induisant son "suicide" (apoptose), notamment en empoisonnant ses mitochondries, les "centrales Ă©nergĂ©tiques" de la cellule.                                                        SchĂ©ma de l'apoptose

 

 

 

Cet effet létal entraine alors des maladies graves, souvent mortelles.Le BPA peut avoir des effets sur l'ADN,l'organisme doit donc "réparer" ces erreurs engendrées grùce a des systÚmes enzymatiques qui suppriment les brins touchés pour en récréer d'autres plus tard, mais ce systÚme n'est encore une fois pas irréprochable.


Si les cellules contaminées ne se dégradent pas, un autre problÚme se pose, celui de la prolifération d'une sbstance cancérigÚne, donnant ainsi au bout de quelques mois ou année des tumeurs et des métastases.


Le BPA mime l'effet d'hormones, il va de ce fait stimuler les cellules munies de rĂ©cepteurs hormonaux pour induire indĂ»ment, de façon inappropriĂ©e ou Ă  contretemps, l'activitĂ© hormonale qui devrait ĂȘtre rĂ©servĂ©e aux hormones endogĂšnes (cette activitĂ© du BPA est responsable de cancers dĂ©pendant d'hormones (sein, prostate), de problĂšmes de fertilitĂ© (reprotoxique), de malformations gĂ©nitales).

Conclusion

AprÚs cette expérience on Observe que des cellules humaines en culture (maintenues vivantes hors du corps) et exposées au BPA se révoltent. Les outils dont nos cellules disposent pour résister au stress, pour éviter de devenir cancéreuses, pour bien communiquer avec leurs voisines deviennent inopérants.

 

Le BPA interfĂšre avec le bon repliement de protĂ©ines (processus complexe selon lequel les protĂ©ines s'enroulent), qui peuvent s'agrĂ©ger et empĂȘcher certaine fonctions biologiques (assimilation des sucres, diabĂšte), soit empoisonner et tuer certaines cellules en s'y accumulant (engendrant des maladies telles que Parkinson), ou encore encombrer l'espace intercellulaire et empĂȘcher les communications neuronales (on parle ici d'Alzheimer). Le BPA induit des stress oxydatifs (agression des composants d'une cellule) sĂ©vĂšres et affaiblissent en mĂȘme temps les dĂ©fenses antioxydants (responsable de problĂšmes cardio-vasculaires : hypertension, accidents vasculaires cardiaques et cĂ©rĂ©braux ou encore vieillissement accĂ©lĂ©rĂ© de l'individu).

 

De plus d'autres facteurs font polémiques :

D'aprĂšs le

QSAR, des substances chimiques de structures proches ont des activités biologiques comparables.

Or, le BPA a une structure chimique proche de celle du diĂ©thyl stilbestrol (DES). 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 



 

Le Bis-phĂ©nol A et le diethylstilbestrol et sont deux molĂ©cules Ă  effets ƓstrogĂ©niques et qui sont proches chimiquement l'une de l'autre.


 

 

 

Le diĂ©thyl stilbestrol (DES) a Ă©galement deux noyaux phĂ©noliques, liĂ©s par deux atomes de carbone au lieu d'un seul pour le BPA. Or les effets biologiques du DES chez l'humain sont bien documentĂ©s. Le DES fut en effet prescrit en France pendant 30 ans Ă  200 000 femmes enceintes ayant des grossesses Ă  problĂšmes. On ne s'apercevra qu'au bout de 30 ans que ce traitement est tĂ©ratogĂšne et a en rĂ©alitĂ© de trĂšs graves consĂ©quences chez les filles, et mĂȘme les petites-filles de ces femmes (cancers et malformations gĂ©nitales).

 

 


 

 

 

 

 

 

 

Résumé des conséquences sur la descendance féminine et masculine du traitement des femmes enceintes par le diéthylstilbestrol (DES).

 

De structures voisines, BPA et DES ont trĂšs probablement des activitĂ©s biologiques voisines aussi. Celles du DES Ă©tant malheureusement bien documentĂ©es, il est fort probable que le BPA se rĂ©vĂšle ĂȘtre dans quelques annĂ©es une autre « bombe Ă  retardement » analogue au DES, qu'il sera alors
impossible Ă  neutraliser. Cette fois, cette bombe ne concernerait pas que les femmes enceintes et leurs filles, mais toute la population (prioritairement les
enfants) puisque nous sommes tous imprégnés de BPA. Elle menacerait gravement jusqu'à la survie de l'espÚce, à la fois pour son impact négatif sur la
fertilité et les pathologies provoquées (cancer, maladies neuronales, diabÚte, maladies cardio-vasculaires, hépatiques) [source :
Antidote Europe.]

 

 

 

Conclusion ;

 

Le fait de retrouver des concentrations de BPA dans le sang et les urines, montre l’instabilitĂ© chimique du support plastique utilisĂ©.En effet le bisphĂ©nol contenu dans les plastiques passe dans la nourriture lorsque celle-ci est en contact, induisant une contamination par ingestion. L'effet est plus Ă©levĂ© en pĂ©riode de dĂ©veloppement de l'individu, plus Ă©levĂ© aussi lorsqu'on chauffe le rĂ©cipient. Mais il y a Ă©galement une migration dans les aliments Ă  tempĂ©rature ambiante. Il faut Ă©galement tenir compte de la contamination par voie cutanĂ©e.

Les autoritĂ©s sanitaires ont dĂ©jĂ  rĂ©agi en interdisant l'emploi du BPA dans les biberons, mais il semblerait plus pertinent de protĂ©ger  aussi le reste de la population , surtout si l' on tient compte de la catastrophe sanitaire survenue avec le diĂ©thyl stilbestrol ( DES), reconnue de surcroit, comme une molĂ©cule voisine. Il serait prĂ©fĂ©rable de s'en tenir au systĂšme de prĂ©caution "mieux vaut prĂ©venir que guĂ©rir". En effet , alors que le DES ne concernait qu' un groupe restreint de femmes, le BPA concerne l'ensemble de la population, tous ages confondus.

De plus les rĂ©sultats de l'expĂ©rience toxycogĂ©nomique indiquent que le BPA empĂȘche les cellules nerveuses de s’opposer au stress oxydatif, Ă  la cancĂ©risation, Ă  la prolifĂ©ration, Ă  la stimulation hormonale, Ă  exercer le contrĂŽle de qualitĂ© du repliement des protĂ©ines. En particulier, le BPA divise par 4 la sensibilitĂ© de ces cellules aux androgĂšnes, ce qui a des implications importantes sur la fertilitĂ© masculine.

Parmi les derniĂšres initiatives qui laissent Ă  penser que des mesures vont ĂȘtre prises pour avertir et protĂ©ger la population, voici le communiquĂ© datant du

28 septembre 2011 :

"Une  proposition de loi Ă©manant de la commission des affaires sociales de l'AssemblĂ©e nationale vise Ă  suspendre la fabrication et la commercialisation de tout conditionnement Ă  vocation alimentaire contenant du bisphĂ©nol A (BPA) Ă  partir du 1er janvier 2014. Elle a Ă©tĂ© acceptĂ©e le 6 octobre et votĂ©e le 12 octobre 2011.

  L’ANSES vient de lancer un appel Ă  contributions visant Ă  dĂ©velopper des produits de substitution au bisphĂ©nol A qui soient aussi efficaces mais  dĂ©pourvus de risques."

 

 

 

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